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Auswertung von C-NMR-Spektren

Chemische Verschiebung

Die ¹³C-chemischen Verschiebungen (δ_C) werden am besten aus dem ¹H-Breitband-entkoppelten ¹³C-Spektrum entnommen (keine Kopplungen).

Der Bereich der ¹³C-chemischen Verschiebungen liegt für die meisten Verbindungen zwischen 0 und 220 ppm (vgl. ¹H-NMR: 0 - 12 ppm).

Zwischen 0 und 80 ppm finden sich die Signale der einfach gebundenen C-Atome (sp³-hybridisiert, z.B. -CH₃, -CH₂), es folgen die Signale der Alkine, Alkene und Aromaten; die größten δ_C-Werte ergeben die C-Atome von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren.

Genauso wie bei der ¹H-NMR gibt es auch für die ¹³C-NMR-Spektroskopie Tabellen zur chemischen Verschiebung.

Beispiel Acetylsalicylsäure

Vorinformation: Summenformel C₉H₈O₄

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Abb.1: Spektrum (Rollover: mit Strukturformel)

Auswertung der chemischen Verschiebungen:

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Abb.2: Suchen der Signale in der Verschiebungstabelle (Rollover)

Um Verwirrungen zu vermeiden, sind die Signale genauso numeriert wie im Kapitel "Theoretische Aspekte". Normalerweise würde man in Reihenfolge der chemischen Verschiebungen durchnummerieren.

Tab.1: Chemische Verschiebungen ASS

Signal	$9$	$6$	$2$	$4$	$5$	$3$	$1$	$8$	$7$
δ in ppm	$21,0$	$122,2$	$124,0$	$126,1$	$132,5$	$134,9$	$151,2$	$169,8$	$170,2$
Zuordnung	aliphat.	aromat.	aromat.	aromat.	aromat.	aromat.	aromat.	Carbonsäure oder Carbonsäureester	Carbonsäure oder Carbonsäureester

Aufgrund des Kern-Overhauser-Effektes (siehe "Kern-Overhauser-Effekt") sind Signale der C-Atome, die direkt an Protonen gebunden sind, intensiver als die Signale der quartären C-Atome. Dadurch kann man vermuten, dass es sich bei den Signalen 1, 6 , 7 und 8 um quartäre Kohlenstoff-Atome handelt. Dies bestätigt Signal 7, 8 als C-Atom von Carbonsäuren, Carbonsäureestern oder Ketonen. Bei Signal 1 und 6 könnte es sich um die Substitutionsstellen des Benzenringes handeln.