Auswertung von C-NMR-Spektren
Chemische Verschiebung
Die 13C-chemischen Verschiebungen (δC) werden am besten aus dem 1H-Breitband-entkoppelten 13C-Spektrum entnommen (keine Kopplungen).
Der Bereich der 13C-chemischen Verschiebungen liegt für die meisten Verbindungen zwischen 0 und 220 ppm (vgl. 1H-NMR: 0 - 12 ppm).
Zwischen 0 und 80 ppm finden sich die Signale der einfach gebundenen C-Atome (sp3-hybridisiert, z.B. -CH3, -CH2), es folgen die Signale der Alkine, Alkene und Aromaten; die größten δC-Werte ergeben die C-Atome von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren.
Genauso wie bei der 1H-NMR gibt es auch für die 13C-NMR-Spektroskopie Tabellen zur chemischen Verschiebung.
Beispiel Acetylsalicylsäure
Vorinformation: Summenformel C9H8O4
- Abb.1
- Spektrum (Rollover: mit Strukturformel)
Auswertung der chemischen Verschiebungen:
- Abb.2
- Suchen der Signale in der Verschiebungstabelle (Rollover)
Um Verwirrungen zu vermeiden, sind die Signale genauso numeriert wie im Kapitel "Theoretische Aspekte". Normalerweise würde man in Reihenfolge der chemischen Verschiebungen durchnummerieren.
- Tab.1
- Chemische Verschiebungen ASS
Signal | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
δ in ppm | |||||||||
Zuordnung | aliphat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | Carbonsäure oder Carbonsäureester | Carbonsäure oder Carbonsäureester |
Aufgrund des Kern-Overhauser-Effektes (siehe "Kern-Overhauser-Effekt") sind Signale der C-Atome, die direkt an Protonen gebunden sind, intensiver als die Signale der quartären C-Atome. Dadurch kann man vermuten, dass es sich bei den Signalen 1, 6 , 7 und 8 um quartäre Kohlenstoff-Atome handelt. Dies bestätigt Signal 7, 8 als C-Atom von Carbonsäuren, Carbonsäureestern oder Ketonen. Bei Signal 1 und 6 könnte es sich um die Substitutionsstellen des Benzenringes handeln.