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Interpretation von Verbindungen mit Stickstoff und Schwefel

Amine

Amine werden je nach Anzahl ihrer Substituenten in primäre, sekundäre und tertiäre Amine eingeteilt.

primäre Amine

Primäre Amine sind anhand zweier scharfer Absorptionsbanden um 3335 cm-1 einfach zu identifizieren. Diese Banden werden durch die antisymmetrische und symmetrische Valenzschwingung der NH2-Gruppe verursacht. Die Banden sind ca. 70 cm-1 voneinander entfernt. Die Deformationsschwingung (scissoring) der NH2-Gruppe ist in einem Bereich von 1650 cm-1 bis 1590 cm-1 ebenfalls im IR-Spektrum zu beobachten. Die wagging-Schwingung zeigt bei tieferen Wellenzahlen eine breite Absorptionsbande um 800 cm-1. Die CN-Valenzschwingung ist sowohl im IR- als auch im Raman-Spektrum als mittelstarke Bande im Bereich vom 1090 cm-1 bis 1065 cm-1 zu erkennen.

Abb.1
Propylamin - primäres Amin

sekundäre Amine

Die IR-Spektren sekundärer Amine zeigen eine scharfe Absorptionsbande bei um 3300 cm-1, die durch die NH-Schwingung verursacht wird. Sie sind somit leicht von den primären Aminen zu unterscheiden. Die CN-Valenzschwingung ist als starke Absorptionsbande in einem Bereich zwischen 1150 cm-1 bis 1130 cm-1 zu beobachten. Eine NH-Deformationsschwingung findet man im IR-Spektrum als breite Bande um 700 cm-1.

Abb.2
Di-propylamin - sekundäres Amin

tertiäre Amine

In den Spektren tertiärer Amine gibt es keine NH-Valenz- bzw. Deformationsschwingungen. Ein Hinweis auf das Vorliegen eines tertiären Amins kann die Verschiebung der Valenzschwingung der CH2-Gruppen sein, welche am nächsten zum Stickstoffatom liegen. Die Banden sind zu tieferen Wellenzahlen (2820 cm-1 bis 2760 cm-1) verschoben und sehr intensiv. Die CN-Valenzschwingung ist zwischen 1300 cm-1 bis 1000 cm-1 zu beobachten.

Abb.3
Tri-propylamin - tertiäres Amin

Übersicht über die Schwingungen der Amine

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