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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Amide

Amide sind Derivate von Carbonsäuren, in denen die Hydroxy-Gruppe (-OH) durch eine Amino-Gruppe (-NH2) ausgetauscht ist. Die Wasserstoff-Atome der Amino-Gruppe können auch durch andere Reste R, die voneinander verschieden sein können, ersetzt werden. Man unterscheidet

  • primäre (R-CO-NH2),
  • sekundäre (R-CO-NHR) und
  • tertiäre (R-CO-NR2)

Amide.

primäre Amide

Primäre Amide zeigen eine starke Absorptionsbande im Bereich von 1.690cm-1 bis 1.640cm-1, die hauptsächlich der C=O-Valenzschwingung zuzuordnen ist. Diese Bande trägt auch die Bezeichnung "Amid I". Sie ist durch die Nachbarschaft der elektronenabgebenden Amino-Gruppe bei relativ niedrigen Wellenzahlen (im Vgl. zu anderen Carbonyl-Verbindungen) zu finden. Eine etwas schwächere Bande im IR-Spektrum zwischen 1.640cm-1 und 1.620cm-1, die oft nur als Schulter zu erkennen ist, ist die Deformationsschwingung der Amino-Gruppe, die auch als "Amid II" bezeichnet wird. Weniger aussagekräftig ist die "Amid III"-Bande, die hauptsächlich von der C-N-Valenzschwingung hervorgerufen wird und im Bereich von 1.430cm-1 bis 1.390cm-1 auftritt.

Abb.1
Infrarot- und Raman-Spektrum von Acetamid (Ethansäureamid) als Beispiel für ein primäres Amid

Weitere starke Banden im IR-Spektrum werden durch die symmetrische und antisymmetrische Valenzschwingung der Amino-Gruppe hervorgerufen, die bei ca. 3.180cm-1 bzw. 3.350cm-1 zu beobachten sind. Die Lage dieser Banden ist stark vom Aggregatzustand abhängig. Die angegebenen Werte gelten für den festen Zustand. In Lösung befindliche Amide zeigen Banden bei höheren Wellenzahlen. Die Raman-Spektren sind in Bezug auf die charakteristischen Gruppen der Amide wenig aussagekräftig.

sekundäre Amide

Sekundäre Amide können in der cis- und in der trans-Form vorliegen. Dabei existiert die cis-Form praktisch nur in Lactamen (cyclische Carbonsäureamide), weshalb diese hier nicht weiter betrachtet wird. In sind die wichtigsten Banden der Amid-Gruppe aufgelistet. Wie bei den primären Amiden sind die IR-Spektren in Bezug auf die Amid-Gruppe aussagekräftiger als die Raman-Spektren.

Tab.1
wichtige Bandenlagen der Schwingungen sekundärer Amide
SchwingungenWellenzahlen in cm-1
ν (N-H)ca. 3.300 (Fermi-Resonanz)
2 x Amid IIca. 3.100 (Fermi-Resonanz)
ν (C=O) [Amid I]1.680 bis 1.630
ν (C-H) + δ (C-N-H) [Amid II]ca. 1.550
ν (C-N) + ν (C-C) + δ (N-H) [Amid III]1.310 bis 1.250
γ (N-H)ca. 700 (breit)

tertiäre Amide

Die Spektren tertiärer Amide sind im Allgemeinen weniger bandenreich, da die NH2- bzw. NH-Gruppen fehlen. Wichtigstes Merkmal dieser Substanzgruppe ist die starke Absorptionsbande im Bereich von 1.680cm-1 bis 1.630cm-1, die durch die C=O-Streckschwingung verursacht wird (Amid I).

graphische Darstellung der wichtigsten Amid-Schwingungen

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