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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Ester

Ester sind Carbonsäure-Derivate mit einer -COOR-Gruppe (R: Rest). Wie alle Carbonyl-Verbindungen zeigen Ester im IR-Spektrum eine starke Bande der C=O-Valenzschwingung, während diese im Raman-Spektrum deutlich schwächer ist. Um Ester eindeutig zu identifizieren, muss neben der C=O-Valenzschwingung die C-O-C-Valenzschwingung der Ester-Gruppe als Kontrollbande vorhanden sein.

Abb.1
Infrarot- und Raman-Spektrum von Essigsäureethylester

C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1.715cm-1 bis 1.740cm-1

Die C=O-Valenzschwingung von Alkylestern aliphatischer Säuren zeigt im IR-Spektrum eine starke Bande und im Raman-Spektrum eine mittel bis starke Bande im Bereich von 1.750cm-1 bis 1.730cm-1. Für Alkylester aromatischer bzw. ungesättigter Säuren sind diese Banden im Bereich von 1.740cm-1 bis 1.715cm-1 zu beobachten. Handelt es sich bei dem Ester um einen Aryl- bzw. Vinylester, verschiebt sich die Carbonyl-Bande zu höheren Wellenzahlen als bei vergleichbaren Alkylestern:

Abb.2
C=O-Valenzschwingungsbanden verschiedener Essigsäureethylester

antisymmetrische C-O-C-Valenzschwingung im Bereich um 1.200cm-1

Die antisymmetrische C-O-C-Valenzschwingung zeigt eine starke Bande im IR-Spektrum. Da diese Schwingung stark mit allen anderen C-C-Schwingungen der Verbindung koppelt, besteht die Möglichkeit einzelne Ester-Klassen zu unterscheiden.

Ester gesättigter Säuren: z.T. mehrere Banden im Bereich von 1.260cm-1 bis 1.160cm-1; stark im IR z.B. Essigsäureethylester (CH3-COOC2H5 ): 1.240cm-1

Ester ungesättigter Säuren: meist mehrere Banden im Bereich von 1.300cm-1 bis 1.160cm-1; stark im IR z.B. Acrylate (CH2=CH-COOR): zwei Banden bei 1.280cm-1 und 1.200cm-1

Ester aromatischer Säuren: zwei starke Banden im IR-Bereich von 1.310cm-1 bis 1.260cm-1 und 1.150cm-1 bis 1.100cm-1 z.B. Benzoate (C6H5-COOR): zwei Banden bei 1.280cm-1 und 1.120cm-1

Einfluss der Ester-Gruppe auf benachbarte CH2 - und CH3 -Gruppen

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