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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Ketone

Die Normallage der C=O-Valenzschwingung wurde anhand der Absorption der Dialkylketone bei einer Wellenzahl von 1.750cm-1 definiert. Verschiebungen der Normallage geben wichtige Hinweise für die Interpretation von Carbonyl-Verbindungen im Allgemeinen.

Abb.1
Infrarot- und Ramen-Spektrum von Aceton (Propan-2-on)

Betrachtet man im IR-Spektrum den Bereich um 3.500cm-1, ist häufig eine kleine Bande zu beobachten. Diese ist der ersten Oberschwingung der Carbonyl-Gruppe zuzuordnen.

Auffallend ist auch, dass polare Carbonyl-Gruppen Einfluss auf Deformationsschwingungen benachbarter Gruppen, in diesem Fall auf die Methyl-Gruppen, ausüben, was sich in der Lage und/oder Intensität bemerkbar macht.

Tab.1
Einfluss der Carbonyl-Gruppe auf die Lage benachbarter Gruppen in Infrarot-Spektren
SchwingungWellenzahl der Bande bei Alkanen in cm-1 Verschiebung der Lage der Bande bei Ketonen bis zu einer Wellenzahl in cm-1 von:
δ as (CH3 ) 1.470 bis 1.4501.420
δ s (CH2 ) 1.385 bis 1.3651.350
δ (CH2 ) 1.465 bis 1.4451.405
Tab.2
Lage der Carbonyl-Schwingung in Spektren verschiedener Ketone
KetonWellenzahl in cm-1
Dialkylketone1.720 bis 1.710
Diarylketone1.670 bis 1.650
Alkyl-Aryl-Ketone1.700 bis 1.670
ungesättigte Ketone1.695 bis 1.660
Cycloketone 1.910 bis 1.700 (geometrischer Effekt)
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