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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Alkohole

Im Folgenden sollen die wichtigsten Banden von Alkoholen gezeigt werden. Als Beispiel dient das IR- und Raman-Spektrum von Hexan-1-ol, einem primären Alkohol.

Abb.1
Infrarot- und Raman-Spektrum von Hexan-1-ol

O-H-Valenzschwingungen im Bereich von 3.650cm-1 bis 2.800cm-1

Die charakteristischste Bande von Alkoholen ist die der O-H-Valenzschwingung im IR-Spektrum. Aufgrund der Fähigkeit der Hydroxy-Gruppe, Wasserstoff-Brückenbindungen auszubilden, werden diese Schwingungen stark von ihrer Umgebung beeinflusst. Liegt der Alkohol in der Gasphase oder im stark verdünnten Zustand (unpolares Lösemittel) vor, sind die Hydroxy-Gruppen frei und nicht assoziiert. Dann ist im IR-Spektrum eine scharfe Bande in einem Bereich von 3.650cm-1 bis 3.600cm-1 zu beobachten, die durch die O-H-Valenzschwingung hervorgerufen wird. Liegt der Alkohol dagegen in fester oder unverdünnter Form vor, sind die Hydroxy-Gruppen durch Wasserstoff-Brücken assoziiert. Die Bande verschiebt sich zu niedrigeren Wellenzahlen in einem Bereich von 3.500cm-1 bis 2.800cm-1 mit einem Maximum bei ca. 3.300cm-1 und ist breit und sehr intensiv. In Raman-Spektren sind die beschriebenen Banden schwierig zu erkennen.

C-O-Valenzschwingung im Bereich von 1.250cm-1 bis 1.000cm-1

Die Valenzschwingungen der C-O-Bindung zeigen im IR-Spektrum intensive Banden und im Raman-Spektrum Banden von mittlerer bis starker Intensität. Die C-O-Valenzschwingungen werden aufgrund der ähnlichen Massen der Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atome von den C-C-Valenzschwingungen des Kohlenstoff-Gerüstes stark beeinflusst, was eine Unterscheidung zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen möglich macht (Diese Unterscheidung ist prinzipiell auch mit der O-H-Valenzschwingung möglich, wird aber häufiger anhand der C-O-Valenzschwingung vorgenommen).

Tab.1
Unterscheidung zwischen primären, sekundären und tertiären Alkohol
AlkoholFormelWellenzahl der C-O-Valenzschwingung in cm-1
primärer Alkohol
1.075 bis 1.000
sekundärer Alkohol
1.150 bis 1.075
tertiärer Alkohol
1.210 bis 1.100

O-H-Deformationsschwingungen im Bereich von 1.420cm-1 bis 1.330cm-1 und bei 650cm-1

Diese Schwingungen sind für die Interpretation im Allgemeinen weniger gut geeignet.

  • Die "in plane" (englisch für "in einer Ebene") O-H-Deformationsschwingungen (1.420cm-1 bis 1.330cm-1) werden überlagert durch C-H-Deformationsschwingungen. Primäre und sekundäre Alkohole zeigen zwei schwache und breite Banden bei 1.420cm-1 und 1.330cm-1. In verdünnter Lösung verschieben sie sich zu niedrigeren Wellenzahlen. Tertiäre Alkohole zeigen nur eine Bande bei 1.410cm-1.
  • Die "out of plane" (englsich für "aus der Ebene heraus") O-H-Deformationsschwingung wird bei ca. 650cm-1 angeregt und zeigt eine schwache breite Bande.

Phenole

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