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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Bestimmung der Substitution eines Aromaten

Die Bestimmung des Substitutionstyps ist wesentlicher Bestandteil der Interpretation von IR- und Raman-Spektren aromatischer Verbindungen. Folgende Banden geben Aufschluss über die Substitution:

Lage der C-H-Valenzschwingungen im Bereich von 900cm-1 bis 650cm-1 im IR-Spektrum

Tab.1
Lage von C-H-Valenzschwingungen substituierter Aromaten im Infrarot-Spektrum
Substitutionstyp Bandenlage im IR-Spektrum in cm-1
monosubstituiert 770 bis 730 und 710 bis 690 (sst)
ortho-substituiert 770 bis 735 (st)
meta-substituiert 810 bis 750 (st)
para-substituiert 860 bis 800 (st)
trisubstituiert, drei benachbarte Wasserstoff-Atome 810 bis 750 (st)
trisubstituiert, zwei benachbarte Wasserstoff-Atome 860 bis 800 (st)
trisubstituiert, einzelne Wasserstoff-Atome 850 bis 800 (st)
tetrasubstiuiert 900 bis 800 (m-st)
penta- und hexasubstituiertanhand dieser Banden nicht zu erkennen

Muster der Oberschwingungsbanden im Bereich von 2.000cm-1 bis 1.650cm-1 im IR-Spektrum

Diesen Bereich betrachtet man als Ganzes, da jeder Substitutionstyp ein eigenes Muster der Banden aufweist. Die Oberschwingungsbanden sind jedoch im IR-Spektrum nur zu erkennen, wenn die Substanzen mit genügend großer Schichtdicke aufgenommen wurden.

starke Bande bei ca. 1.000cm-1 (Ringschwingung) im Raman-Spektrum

Wird diese Bande im Raman-Spektrum beobachtet, kommen nur mono-, meta- und 1,3,5-trisubstituierte Aromaten in Betracht.

Schema zur Bestimmung des Substitutionstyps von Aromaten

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