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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Aromaten

IR- und Raman-Spektren von Aromaten werden üblicherweise in Bereiche der C,C-Gerüstschwingungen und in C-H-Valenzschwingungen unterteilt, wobei beachtet werden muss, dass beide Schwingungsarten z.T. miteinander in Wechselwirkung stehen können.

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Abb.1
Infrarot- und Raman-Spektrum von Ethylbenzol

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Bereich von 3.100cm-1 bis 3.000cm-1: C-H-Valenzschwingungen

Die Banden der C-H-Valenzschwingungen von aromatischen Substanzen erscheinen oberhalb von 3.000cm-1. (Im Allgemeinen treten mehrere Banden in diesem Bereich auf.) Damit ist eine Differenzierung zwischen Aromaten und gesättigten, aliphatischen Verbindungen möglich, da letztere Banden im Bereich von 3.000cm-1 und 2.800cm-1 zeigen. Eine Unterscheidung zwischen Aromaten und Alkenen ist in diesem Bereich jedoch nicht möglich.

Bereich von 2.000cm-1 bis 1.660cm-1: Kombinationsschwingungen

Diese Kombinationsschwingungen sind nur in IR-Spektren zu beobachten, wenn die Substanz mit sehr großer Schichtdicke aufgenommen wurde. Diese Banden zeigen je nach Substitutionstyp ein typisches Muster, sodass die Art der Substitution einfach bestimmt werden kann.

Bereich von 1.620cm-1 bis 1.400cm-1: Ringschwingungen

Mithilfe der Ringschwingungen im angegebenen Bereich können aromatische Verbindungen relativ sicher identifiziert werden.

Bereich um 1.000cm-1: Ringschwingungen

Mono-, meta- und 1,3,5-trisubstituierte Aromaten zeigen eine sehr starke Bande bei 1.000cm-1 im Raman-Spektrum. Bei ca. 1.030cm-1 ist für mono- und ortho-substituierte Aromaten eine weitere mittelstarke Bande zu beobachten. Weniger charakteristisch sind dagegen die schwachen Banden für meta- und para-substituierte Aromaten zwischen 1.100cm-1 und 1.060cm-1 bzw. 1.023cm-1 und 1.000cm-1, die im IR-Spektrum auftreten.

Bereich von 900cm-1 bis 670cm-1: C-H-Deformationsschwingungen (out of plane)

Die C-H-Deformationsschwingungen sind mit sehr starker Intensität im IR-Spektrum zu beobachten. Anhand der Lage dieser Banden ist eine Identifizierung der Substitutionstypen der Aromaten möglich.

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