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Interpretation von C,H,O-Verbindungen

Alkine

Die wichtigsten Banden der Alkine werden durch folgende Schwingungen verursacht:

  • C-H-Valenz- und Deformationsschwingungen der C≡C-H-Gruppe
  • C≡C-Valenzschwingung

Monosubstituierte Alkine

Monosubstituierte Alkine wie Hex-1-in erkennt man gut an der C-H-Valenzschwingung der C≡C-H-Gruppe, die eine sehr intensive Bande im IR-Spektrum im Bereich von 3.340cm-1 bis 3.270cm-1 zeigt. Die zugehörige Deformationsschwingung zeigt in IR-Spektrum ebenfalls eine sehr starke Bande im Bereich von 680cm-1 bis 610cm-1, während sie im Raman-Spektrum eine mittlere Intensität aufweist. Die C≡C-Valenzschwingung zeigt im Raman-Spektrum eine sehr starke Bande im Bereich von 2.130cm-1 bis 2.100cm-1 (alkylsubstituierte Alkine: 2.130cm-1 bis 2.120cm-1). Im Fall der monosubstituierten Alkine ist diese Schwingung auch IR-aktiv, die Bande aber nur von mittlerer Intensität.

Abb.1
Infrarot- und Ramanspektrum von Hex-1-in

Disubstituierte Alkine

Die wichtigste Schwingung disubstituierter Alkine wie Hex-2-in ist die der C≡C-Dreifachbindung. Diese Bande ist im Raman-Spektrum immer intensiv, während die Intensitäten im IR-Spektrum sehr unterschiedlich sein können. Sie ist IR-inaktiv bei symmetrisch disubstituierten Alkinen und schwach bei asymmetrisch disubstituierten Alkinen mit Alkyl-Gruppen als Substituenten. Eine Intensitätssteigerung der Bande ist bei einer asymmetrischen Substitution z.B. folgender Gruppen zu beobachten: C=C, C=O, Phenyl. Eine Besonderheit in den Raman-Spektren der dialkylsubstituierten Alkine ist eine weitere starke Bande im Bereich von 2.325cm-1 bis 2.290cm-1. Hierbei handelt es sich um die Oberschwingung der C-C-Valenzschwingung der ≡C-C-Gruppe. Diese Oberschwingung und die C≡C-Valenzschwingung stehen in Fermi-Resonanz.

Abb.2
Infrarot- und Ramanspektrum von Hex-2-in

Übersicht über die Schwingungen der Alkine

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