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Alkene mit anderen Substituenten

Substituenten R (R ungleich Alkyl) in Alkenen verursachen Bandenverschiebungen der CH- und CH2-wagging-Schwingungen in Bezug auf alkylsubstituierte Alkene.

γ (=CH2)

Die CH2-wagging-Schwingung ist nur in Vinylverbindungen (monosubstituiert) und Vinylidenverbindungen (1,1-disubstituiert) zu beobachten. Betrachtet man zunächst die alkylsubstituierten Alkene, treten die Absorptionsbanden (Signale im Raman-Spektrum nur schwach) in folgenden Wellenzahlbereichen auf:

  • monosubstituiert: 910 bis 905 cm-1
  • 1,1-disubstituiert: 900 bis 885 cm-1

Tauscht man die Alkylreste durch andere Substituenten, beobachtet man Bandenverschiebungen, die nicht auf Masseneffekte, sondern auf Mesomerieeffekte zurückzuführen sind. Substituenten mit einem +M-Effekt, wie Halogene oder eine Ether-Gruppe, bewirken, dass sich die Absorptionsbande zu niedrigeren Wellenzahlen verschiebt, aber gleichzeitig deren Intensität steigt. Umgekehrt ist das Verhalten bei Substituenten mit einem -M-Effekt wie einer Nitril-Gruppe. Die Absorptionsbande verschiebt sich zu höheren Wellenzahlen während die Intensität der Bande kleiner wird.

γ (=CH)

Die Lage der Absorptionsbande der CH-wagging-Schwingung von Vinylen und trans-disubstituierten Alkenen ist überwiegend von der Elektronegativität der Substituenten abhängig. Je elektronegativer der Substituent ist, umso stärker verschiebt sich die Bande zu niedrigeren Wellenzahlen. Zu den cis-disubstituierten und trisubstituierten Alkenen lassen sich Bandenverschiebungen der CH-wagging-Schwingungen in Abhängigkeit vom Substituenten kaum vorhersagen.