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Identifizierung von Strukturisomeren im NMR-Spektrum

Im folgenden Beispiel sind die 1H-NMR-Spektren von 1,3-Dinitrobenzol (meta-) und 1,4-Dinitrobenzol (para-) dargestellt. Beide Isomere (gleiche Summenformel, gleiche Masse!) sind deutlich durch die Anzahl der NMR-Signale, die chemischen Verschiebungen und die Kopplungsmuster zu unterscheiden:

Abb.1

Im Spektrum des 1,3-Dinitrobenzols sind drei Signale erkennbar: ein Singulett bei 8,90 ppm, ein Dublett bei 8,55 ppm und ein Triplett bei 7,85 ppm. Dabei ist das Singulett bei 8,90 ppm dem H(2)-Kern zuzuordnen. Die Kerne H(4) und H(6) sind chemisch und magnetisch äquivalent und ergeben das Signal bei 8,55 ppm, welches durch die vicinale Kopplung mit dem H(5)-Kern (Kopplung über 3 Bindungen) in ein Dublett aufgespalten ist. Der H(5)-Kern koppelt mit H(4) und H(6); aufgrund der Äquivalenz dieser Kerne ergibt sich eine Aufspaltung des Signals bei 7,85 ppm in ein Triplett.Kopplungen über vier (1-3 Hz) und fünf Bindungen (< 1Hz) wurden vernachlässigt.

Dagegen erscheint im Spektrum von 1,4-Dinitrobenzol nur ein Signal bei 8,41 ppm, da durch die Symmetrie der Verbindung alle enthaltenen Protonen chemisch und magnetisch äquivalent sind.