zum Directory-modus

Analytik von Rüstungsaltlasten

NMR-Spektren von TNT

Aufgrund der Symmetrie des relativ kleinen Moleküls erscheinen sowohl im H1- als auch im C13-NMR-Spektrum des 2,4,6-Trinitrotoluols nur wenige Signale, die sich einfach zuordnen lassen.

H1-NMR-Spektrum des 2,4,6-Trinitrotoluols

Abb.1

Das 2,4,6-Trinitrotoluol zeigt im H1-NMR-Spektrum nur zwei Signale: ein Singulett bei 2,6 ppm und ein Singulett bei 8,3 ppm. Beim Betrachten der Struktur der Verbindung ist zu erkennen, dass die beiden H-Atome am Ring aufgrund der Molekülsymmetrie chemisch und magnetisch äquivalent sind und daher im Spektrum nur ein Signal verursachen.

Im aliphatischen Bereich des Spektrums ist bei einer chemischen Verschiebung von 2,6 ppm das Signal der H- Kerne (chemische und magnetische Äquivalenz) der CH3-Gruppe zu erkennen. Eine Kopplung zwischen den benachbarten H-Atomen und damit eine Aufspaltung der Singuletts findet nicht statt, da jeweils mehr als 3 Bindungen zwischen den H-Atomen liegen.

C13-NMR-Spektrum des 2,4,6-Trinitrotoluols

Abb.2

Das H1-entkoppelte C13-Spektrum des TNT zeigt 5 Signale. Aufgrund der Molekülsymmetrie sind die C-Atome 2 und 6 sowie die C-Atome 3 und 5 chemisch und magnetisch äquivalent und ergeben je nur ein Signal im Spektrum. Dabei stammt das Signal bei 129 ppm von den Ring-Kohlenstoffatomen 3 und 5. Die C-Atome mit der Nitro-Gruppe besitzen eine hohe chemische Verschiebung. Sie beträgt für die Atome in 2/6-Stellung 142 ppm und für das C-Atom in 4-Stellung 145 ppm. Das Signal der CH3-Gruppe erscheint bei 10 ppm.

Die Intensitätsunterschiede der Signale beruhen auf dem Kern-Overhauser-Effekt und sind auf die H1-Entkopplung zurückzuführen. C-Atome, die an Protonen gebunden sind, ergeben intensivere Signale als quartäre C-Atome.

Seite 17 von 24