zum Directory-modus

Edelmetall-Katalysatoren für homogene Katalysen

Hydrierung

Abb.1
Metolachlor (stereounspezifisch)

Asymmetrische Katalysen sind Spezialverfahren zur selektiven Herstellung von chiralen Verbindungen. Die Firma Syngenta betreibt in der Schweiz mit der Synthese von Metolachlor einen der größten industriellen Prozesse, der auf einer asymmetrischen Katalyse basiert.

Die Substanz wird beim Anbau von Mais eingesetzt und ist sowohl ein spezifisches Herbizid gegen Gräser und Unkräuter als auch ein Fungizid. Pro Jahr werden mehr als 10.000 Tonnen des Produktes produziert. Metolachlor hat zwei Chiralitätselemente (ein Chiralitätszentrum und eine Chiralitätsachse) und kommt in vier Diastereomeren vor, von denen die Stereoisomere mit einem (S)-konfigurierten Chiralitätszentrum eine deutlich höhere Wirksamkeit besitzen.

Syngenta entwickelte ein Verfahren, um die wirksameren Stereoisomere möglichst selektiv herzustellen. Schlüsselschritt in dem Verfahren ist eine selektive Hydrierung, bei der Di-µ-chloro-bis[(cycloocta-1,5-dien)iridium(I)] (Abb. 2) , [Ir(cod)Cl]2, und ein chiraler Ferrocenyldiphosphin-Ligand verwendet werden.

Abb.2
Molekülstruktur von [Ir(cod)Cl]2
© Heraeus
Seite 2 von 6