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Sulfide

Sulfide: Reaktionen

Schwefel ist nucleophiler als Sauerstoff. Mit guten Alkylierungsmitteln kann ein Dialkylsulfid deshalb ohne weiteres zu Trialkylsulfonium-Salzen reagieren:

Abb.1
Alkylierung von Sulfiden

Trialkylsulfonium-Verbindungen wiederum können von anderen Nucleophilen angegriffen werden und so als Alkylierungsmittel dienen:

Abb.2
Alkylierung mit Sulfoniumionen

Der Schwefel in Sulfiden ist zur Valenzschalenerweiterung fähig und kann deshalb oxidiert werden, ohne seine Alkylsubstituenten zu verlieren. Man gelangt über die Sulfoxide zu den Sulfonen.

Abb.3
Oxidation von Sulfiden

Dimethylsulfoxid (R = R' = Methyl) ist als hoch polare, aber aprotische Verbindung ein wertvolles Lösungsmittel. Es kann zudem als Oxidationsmittel eingesetzt werden (Swern-Oxidation), der Fortgang der Reaktion lässt sich durch das Auftreten des unerfreulichen Dimethylsulfid-Geruchs erkennen.

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