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Pericyclische Reaktionen: Weitere Unterkategorien

Pericyclische Reaktionen: Gruppenübertragung

Synthetische Bedeutung hat die Reduktion von Doppelbindungen mit Diimin (auch Diimide genannt).

Abb.1
Reduktion von Alkenen mit Diimin

2D-Animation zur Hydrierung mit Diimin

Die Addition der H-Atome aus 1,4-Cyclohexadien auf Anthracen erfolgt stereochemisch einheitlich cis.

Abb.2
Reaktion von Anthracen mit 1,4-Cyclohexadien

Triebkraft der Reaktion ist die Aromatisierung des Cyclohexadiens zu Benzol. Der Verlust der Aromatizität im mittleren Ring des Anthracens wiegt weniger schwer, weil er weniger aromatische Stabilisierungsenergie besitzt als Benzol (siehe Aromatizität).

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