zum Directory-modus

Pericyclische Reaktionen: Sigmatrope Umlagerungen

Sigmatrope Umlagerungen: Beispiele für [n,m]-sigmatrope 10-Elektronen-Systeme

10-Elektronen-Systeme

Homolog zur Claisen-Umlagerung ist die [5,5]-sigmatrope Umlagerung von 2,4-Pentadienylphenylethern:

Abb.1
[5,5]-sigmatrope Umlagerung

Hauptreaktion ist die Claisen-Umlagerung ([3,3]-sigmatrop). Daneben wird auch der para-substituierte Aromat über eine [5,5]-sigmatrope Umlagerung gebildet. Die [3,5]-Reaktion findet nicht statt. Mit 8 Elektronen ist sie suprafacial verboten. Die Benzidin-Umlagerung ist ein weiteres Beispiel für eine [5,5]-sigmatrope Reaktion:

Abb.2
Benzidin-Umlagerung
Seite 7 von 8