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Pericyclische Reaktionen: Sigmatrope Umlagerungen

Sigmatrope Umlagerungen: Einführung

In [1,n]-sigmatropen Umlagerungen wird ein Rest (meist ein H-Atom) von einem Ende des π-Systems zum anderen übertragen.

Abb.1
Schematische Darstellung
Abb.2
Beispiele

Die Nomenklatur der [1,n]-sigmatropen Umlagerungen wird aus der Position des Restes R vor und nach der Reaktion abgeleitet. Eine [1,3]-sigmatrope Umlagerung beschreibt z.B. eine Reaktion, bei der der Rest von der 1-Position in die 3-Position übertragen wird.

Bei der Wanderung des Restes in den obigen [1,n]-sigmatropen Reaktionen bleibt ein Ende der Bindung mit dem Rest verbunden. Es gibt auch sigmatrope [n,m]-Umlagerungen, bei denen beide Enden der Bindung wandern:

Abb.3
Schematische Darstellung
Abb.4
Beispiele
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