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Pericyclische Reaktionen: Elektrocyclische Reaktionen

Elektrocyclische Reaktionen: Beispiele für 6-Elektronen-Systeme

6-Elektronen-Systeme (Hexatrien/1,3-Cyclohexadien)

Abb.1
Disrotatorische Ringschlüsse

2D-Reaktionsanimation zum disrotatorischen Ringschluss

Vitamin D3 wird in der Haut durch UV-Strahlung gebildet (bei Vitamin-D-Mangel kommt es zu Rachitis). Der erste Reaktionsschritt ist eine elektrocyclische Ringöffnung:

Abb.2
Elektrocyclische Ringöffnung bei der Vitamin D3-Bildung

6-Elektronen-elektrocyclische Systeme haben auch Anwendungen als molekulare Schalter, bzw. als photochrome Substanzen gefunden, z.B.:

Abb.3
Elektrocyclische Reaktion als Schalteinheit

Beim Belichten wird eine farblose Lösung des Spiropyrens blau. Die Rückreaktion erfolgt thermisch innerhalb weniger Sekunden.

Cycloheptatrien und Cyclooctatetraen stehen im Gleichgewicht mit geringen Mengen der entsprechenden Isomeren, die durch elektrocyclischen Ringschluss entstehen. Wegen der hohen Ringspannung von 3- und 4-Ringen liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der linken Seite.

Abb.4
Cyclisierungen von Cycloheptatrien und Cyclooctatetraen
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