zum Directory-modus

Pericyclische Reaktionen: Einleitung

Pericyclische Reaktionen: Ordnungsprinzipien und Stereochemie

Nach Woodward und Hoffmann werden die pericyclischen Reaktionen in folgende Klassen eingeteilt:

Eine alternative Möglichkeit der Klassifizierung geht von der formalen Definition aus, dass die Bindungen während der Reaktion in alternierender Weise und cyclischer Anordnung gebrochen und geknüpft werden. Gibt man die Größe des Cyclus und die Zahl der verschobenen Bindungen vor, kann man nur eine endliche Anzahl von Reaktionen formulieren, die diese Randbedingungen erfüllen und eine Art Periodensystem denkbarer Reaktionen aufstellen.

Abb.1
Organisationsprinzip pericyclischer Reaktionen

Benannt werden die Reaktionen nach der Zahl der an der Reaktion beteiligten σ- und π-Elektronen. Die Diels-Alder-Reaktion ist dann eine [4π + 2π]-Addition, und die En-Reaktion eine [2π + 2σ + 2π]-Reaktion.

Abb.2
Diels-Alder- und En-Reaktion
Seite 3 von 5