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Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Einleitung zur facialen Selektivität

Die Woodward-Hoffmann-Regeln sagen nur die faciale Selektivität voraus. Folgende Möglichkeiten bestehen:

supra-supra
supra-antara
antara-antara

Suprafacial bedeutet, dass ein zweifacher Angriff an ein π-System von der gleichen Seite aus erfolgt und antarafacial von zwei verschiedenen Seiten der π-Ebene:

suprafacialer Angriff
antarafacialer Angriff

Beim supra-supra-facialen Angriff liegen die π-Ebenen beider Komponenten nahezu parallel und es kann eine optimale Überlappung der beteiligten Orbitale erfolgen. Im antara-supra-facialen Fall steht die π-Ebene der antarafacialen Komponente zunächst senkrecht zum supra-facial reagierenden Partner. Eine solche Anordnung ist meist sterisch schwierig zu realisieren und die Überlappung weniger effektiv. Daher sind supra-antara verlaufende Cycloadditionen (auch wenn sie erlaubt sind) relativ selten. Noch schwieriger zu verwirklichen ist eine antara-antara-überlappende Anordnung der Reaktionspartner. Bislang ist noch keine solche Reaktion experimentell bekannt. Der Fall ist daher rein hypothetisch.

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