Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion
Cycloadditionen: Enantioselektivität
Cycloadditionsprodukte, die keine Symmetrie-Elemente (oder nur Drehachsen) enthalten sind chiral. Ohne asymmetrische Induktion werden beide Enantiomere im gleichen Verhältnis gebildet:
Für die asymmetrische Induktion gibt es zwei Möglichkeiten:
- chirale Hilfsgruppen
- chirale Katalyse
Der Zusatz von BF3 erhöht die Reaktivität des Acrylsäureesters, die Reaktion lässt sich bei niedrigeren Temperaturen durchführen und ist daher selektiver. Durch die Addition der Lewis-Säure an die Carbonyl-Funktion wird das Dienophil noch elektronenärmer und dadurch reaktiver:
Eine weitere elegante Methode, die Diels-Alder-Reaktion enantioselektiver zu führen, besteht in der Verwendung von chiralen Katalysatoren, meist chirale Lewis-Säuren:
