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Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion

Cycloadditionen: Variationsbreite der Diels-Alder-Reaktion

In den meisten Fällen trägt das Dienophil elektronenziehende Substituenten. Dadurch wird die Reaktion stark beschleunigt (siehe auch Reaktivität der Cycloadditionen). Auch elektronenarme Alkine sind als Dienophile geeignet. Es entstehen dann 1,4-Cyclohexadiene. Ebenfalls elektronenarm und reaktiv sind Heterodienophile wie z.B. Nitroso-Verbindungen. Hier einige Beispiele, welche die Variationsbreite der Diels-Alder-Reaktion zeigen:

Abb.1
Variationsbreite der Diels-Alder-Reaktion

An Hand der ersten Reaktion wurde von Diels und Alder 1928 das Prinzip der Reaktion entdeckt (Nobelpreis 1950). Das Dienophil Benzochinon stellt 2 elektronenarme Doppelbindungen zur Verfügung und kann daher 2 Moleküle Cyclopentadien addieren. Im vorletzten Beispiel reagiert ein elektronenreiches Dienophil (Enolether) mit einem elektronenarmen Dien (α,β-ungesättigtes Keton). Man nennt diese Art von Polarisierung Diels Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf.

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