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Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden und Sulfonen

Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden und Sulfonen: Mechanismus

  • Oxidation des Sulfids zum Sulfoxid:Im ersten Schritt der Reaktion greift das Schwefel-Atom das endständige Sauerstoff-Atom der Peroxid-Gruppe an. Die Peroxid-Bindung wird gespalten, und es entstehen ein Alkoholat-Ion und ein am Sauerstoff-Atom protoniertes Sulfoxid. Durch Umprotonierung entsteht das Sulfoxid und der dem Hydroperoxid entsprechende Alkohol.
Abb.1
  • Oxidation des Sulfoxids zum Sulfon:In saurer oder neutraler Lösung verläuft diese Oxidation nach dem gleichen Mechanismus wie die Oxidation des Sulfids zum Sulfoxid. In basischer Lösung greift das Peroxo-Anion das Schwefelatom als Nucleophil an:
Abb.2

Diese Oxidation verläuft etwas langsamer als die Oxidation des Sulfids zum Sulfoxid.

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