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Einführung - Oxidation - Reduktion

Reduktion

In der Organischen Chemie gibt es nur wenige Methoden, die so gut entwickelt sind wie die der Reduktion. Für verschiedene Zwecke stehen eine Reihe selektiver Reagentien zur Verfügung. Die wichtigsten Reduktionsmittel sind:

  • Wasserstoff + Edelmetallkatalysator z.B. H2/Ni, H2/Pd, H2/Pt
  • Komplexe Hydride z.B. LiAlH4, NaBH4
  • Unedle Metalle z.B. Li, Na, Mg, Zn
  • Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefelverbindungen z.B. HN=NH, PEt3, Na2S2O4, S8

Katalytische Hydrierungen

Katalytische Hydrierungen benutzt man häufig für folgende Umsetzungen:

Komplexe Hydride

Komplexe Hydride wie Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4) eignen sich zur Reduktion von Carbonyl-Verbindungen. NaBH4 ist weniger reaktiv als LiAlH4 und reduziert nur Aldehyde und Ketone, aber keine Carbonsäureester:

Diboran

Diboran reagiert mit Alkenen und Alkinen unter Hydroborierung, die dann zu einer Reihe von wichtigen Stoffklassen umgesetzt werden:

Tab.3
Hydroborierung
Alkene zu Alkylboranen
Alkine zu Vinylboranen

Unedle Metalle

Unedle Metalle wie Lithium und Natrium reduzieren Aromaten und Carbonyl-Verbindungen durch Übertragung eines Elektrons zu Radikal-Anionen, die dann Folgereaktionen eingehen.

Tab.4
Reduktion mit unedlen Metallen
Benzolderivate zu Cycloalkadienen, Birch-Reduktion
Dimerisierung von Estern zu Acyloinen, Acyloin-Kondensation

Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefel-Verbindungen

Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefelverbindungen werden für diverse Zwecke eingesetzt.

Tab.5
Reduktion mit niedervalenten Verbindungen
Alkene zu Alkanen mit Diimin
Peroxide zu Ethern mit Triethylphosphit
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