Einführung - Oxidation - Reduktion
Reduktion
In der Organischen Chemie gibt es nur wenige Methoden, die so gut entwickelt sind wie die der Reduktion. Für verschiedene Zwecke stehen eine Reihe selektiver Reagentien zur Verfügung. Die wichtigsten Reduktionsmittel sind:
- Wasserstoff + Edelmetallkatalysator z.B. H2/Ni, H2/Pd, H2/Pt
- Komplexe Hydride z.B. LiAlH4, NaBH4
- Unedle Metalle z.B. Li, Na, Mg, Zn
- Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefelverbindungen z.B. HN=NH, PEt3, Na2S2O4, S8
Katalytische Hydrierungen
Katalytische Hydrierungen benutzt man häufig für folgende Umsetzungen:
- Tab.1
- Katalytische Hydrierungen
| Alkene zu Alkanen | |
| Alkine zu Alkenen | |
| Aromaten zu Cycloalkanen | |
| Spaltung von Benzylethern |
Komplexe Hydride
Komplexe Hydride wie Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4) eignen sich zur Reduktion von Carbonyl-Verbindungen. NaBH4 ist weniger reaktiv als LiAlH4 und reduziert nur Aldehyde und Ketone, aber keine Carbonsäureester:
- Tab.2
- Hydrierungen mit komplexen Hydriden
| Ketone zu sekundären Alkoholen | |
| Aldehyde zu primären Alkoholen | |
| Carbonsäureester zu primären Alkoholen | |
| Amide zu Aminen | |
| Nitrile zu Aminen |
Diboran
Diboran reagiert mit Alkenen und Alkinen unter Hydroborierung, die dann zu einer Reihe von wichtigen Stoffklassen umgesetzt werden:
Unedle Metalle
Unedle Metalle wie Lithium und Natrium reduzieren Aromaten und Carbonyl-Verbindungen durch Übertragung eines Elektrons zu Radikal-Anionen, die dann Folgereaktionen eingehen.
Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefel-Verbindungen
Niedervalente Stickstoff-, Phosphor- und Schwefelverbindungen werden für diverse Zwecke eingesetzt.
- Tab.5
- Reduktion mit niedervalenten Verbindungen
| Alkene zu Alkanen mit Diimin | |
| Peroxide zu Ethern mit Triethylphosphit |
