Einführung - Oxidation - Reduktion
Oxidation
Die meisten - in der Organischen Chemie gebräuchlichen - Oxidationsmittel sind anorganische Verbindungen, wie:
- Tab.1
- Häufig verwendete Oxidationsmittel in der Organischen Chemie
Permanganat | |
Mangandioxid / Braunstein | |
Dichromat | |
Chromoxid | |
Osmiumtetroxid | |
Wasserstoffperoxid | |
Peroxide | |
Chlor | |
Hypochlorit | |
/ Kat. | Luft + Übergangsmetalloxide als Katalysatoren |
/ hν | Luft unter Bestrahlung und Sensibilisator (Photooxidation) |
elektrochemische Verfahren (anodische Oxidation) |
Die zum Teil speziell zugeschnittenen Reagentien dienen meist zur Oxidation von funktionellen Gruppen, wie C-C-Doppelbindungen, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, benzylischen bzw. allylischen H-Atomen oder N-, S- oder P-haltigen funktionellen Gruppen. Nicht befriedigend gelöst ist dagegen die selektive Oxidation von C-H-Bindungen in Alkanen und Aromaten. Obwohl tertiäre H-Atome reaktiver sind als sekundäre und primäre, führen Oxidationen von Kohlenwasserstoffen in der Regel zu Produktgemischen und Strukturabbau (im Extremfall Verbrennung zu CO2 und Wasser).
Organische Oxidationsreaktionen werden meist in drei Kategorien eingeteilt:
- Dehydrierungen (Enfernen von H2)
- Oxidationen unter Ersatz von Wasserstoff durch Sauerstoff
- Oxidation unter Addition von Sauerstoff