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Einführung - Oxidation - Reduktion

Oxidation und Reduktion in der Organischen Chemie

In der Organischen Chemie werden die Begriffe Oxidation und Reduktion weniger streng und weniger systematisch gehandhabt als in der anorganischen Chemie. Meist werden nur solche Reaktionen als Oxidation bezeichnet, bei denen formal Wasserstoff (H) oder Sauerstoff (O) entfernt oder zusätzlich gebunden wird.

Abb.1
Addition von H

Alken zu Alkan

Abb.2
Addition von H

Acetaldehyd zu Ethanol

Abb.3
Austausch von O durch H

Essigsäure zu Ethanol

Abb.4
Entfernen von H

Isopropanol zu Aceton

Abb.5
Addition von O

Acetaldehyd zu Essigsäure

Diese Art der im Prinzip historisch veralteten Betrachtung manifestiert sich in der formalen Schreibweise. Das Zeichen [O] steht für Oxidation und [H] für Reduktion, wenn das Oxidations- bzw. Reduktions-Reagens nicht näher spezifiziert werden soll. Beispiel:

Abb.6
A wird zu B reduziert

Streng genommen wären auch folgende Reaktionen als Oxidationen zu bezeichnen:

Abb.7
Substitution

Methan zu Tetrachlormethan

Abb.8
Addition

Alken zu Dibromalkan

In der Regel wird man die erste Reaktion mit dem mechanistischen Begriff Substitution belegen (Ersatz von H durch Cl) und die zweite als Addition bezeichnen (Addieren von Brom).

Das Entfernen (Oxidation) bzw. das Übertragen (Reduktion) von Elektronen unter Bildung von geladenen Spezies wird als Elektronentransfer bezeichnet.

Abb.9
Oxidation
Abb.10
Reduktion

Eines der prominentesten Beipiele ist die Reduktion von C60 (Buckminsterfulleren) mit extrem starken Reduktionsmitteln (z.B. C20H104) oder elektrochemisch (bis zum Tetraanion):

Abb.11

Als Grundregel gelten in der Organischen Chemie folgende Definitionen für Oxidations- und Reduktionsreaktionen:

Der Begriff der Reduktion in der organischen Chemie
Reaktionen, in denen die Oxidationsstufe der C-Atome bzw. die Oxidationszahl eines Heteroatoms sinkt, sind Reduktionen.
Der Begriff der Oxidation in der organischen Chemie
Reaktionen, in denen die Oxidationsstufe der C-Atome im Substrat bzw. die Oxidationszahl eines Heteroatoms steigt, sind Oxidationen.
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