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Reduktion von Carbonyl-Gruppen zu Methylen-Gruppen

Wolff-Kishner-Reduktion: Praktische Durchführung

In der präparativen Chemie wird die Wolff-Kishner-Reduktion zur Reduktion der Carbonyl-Gruppe von Ketonen zu der entsprechenden Methylen-Gruppe und zur selektiven Reduktion von Oxocarbonsäuren verwendet, da die Carboxy-Gruppe nicht reduziert wird.

In der ursprünglichen Variante wird das Keton zunächst mit Hydrazinhydrat in das Hydrazon überführt, das dann in Gegenwart von Natrium oder Natriumalkoholat auf 200 °C im Autoklaven erhitzt wird.

Inzwischen hat sich die einfachere und preiswertere Huang-Minlon-Variante durchgesetzt. Das Keton wird in Diethylenglykol mit wässriger Hydrazinhydrat-Lösung und KOH zunächst in der Kälte umgesetzt und dann unter Rückfluss erhitzt.

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