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Reduktion von Carbonyl-Gruppen zu Methylen-Gruppen

Wolff-Kishner-Reduktion: Mechanismus

Die Wolff-Kishner-Reduktion läuft in vier Reaktionsschritten ab:

Abb.1
Schritt 1

Schritt 1: Überführung des Ketons mit Hydrazin in das Hydrazon (Reaktion von Carbonylen mit einer Base)

Abb.2
Schritt 2

Schritt 2: Basenkatalysierte Tautomerisierung des Hydrazons zur Azo-Verbindung

Abb.3
Schritt 3

Schritt 3: E2-Eliminierung unter Bildung von N2 und eines Carbanions

Abb.4
Schritt 4

Schritt 4: Protonierung des Carbanions

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