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Reduktion von Carbonyl-Gruppen zu Methylen-Gruppen

Clemmensen-Reduktion: Einführung

Reaktionsprinzip:

Durch Einwirkung von amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure auf Aldehyde und Ketone werden diese bis zu den Kohlenwasserstoffen reduziert. Der Mechanismus ist nicht aufgeklärt. Da Alkohole unter diesen Bedingungen nicht reduziert werden, kann angenommen werden, dass der Mechanismus nicht über die entsprechenden Alkohole als Zwischenstufe verläuft.

Beispiel: Reduktion von Vanillin zu Creosol (Ausbeute 60-67 %)

Abb.1
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