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Katalytische Spaltung von Benzylethern

Katalytische Spaltung von Benzylethern: Einführung

Reaktionsprinzip:

Benzylalkohole und Benzylether lassen sich katalytisch hydrieren. Dabei wird die Bindung zwischen dem Benzyl-Kohlenstoff-Atom und dem Sauerstoff-Atom aufgebrochen, gleichzeitig wird eine neue Bindung zum Wasserstoff gebildet. Diesen Vorgang bezeichnet man als Hydrogenolyse. Die Reaktion wird durch die besondere Reaktivität der Benzyl-Position ermöglicht. Andere Alkohole und Ether lassen sich nicht katalytisch hydrieren. Deshalb nutzt man Benzylether in der präparativen Synthese als Schutzgruppe für Alkohole; besonders dann, wenn man die Schutzgruppe unter neutralen Reaktionsbedingungen wieder entfernen will. (Die meisten anderen Schutzgruppen für Alkohole werden unter sauren Bedingungen abgespalten.)

Beispiel:

Abb.1
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