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Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen

Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen: Reduktion der Nitro- zur Nitroso-Gruppe

Die Reduktion erfolgt im ersten Schritt durch die Aufnahme eines Elektrons durch das positiv geladene Stickstoff-Atom bei gleichzeitiger Anlagerung eines Protons am doppelt gebundenen Sauerstoff-Atom.

Abb.1

Im zweiten Schritt wird ein weiteres Proton angelagert, woraufhin Wasser abgespalten wird.

Abb.2

In schwach saurer oder neutraler Lösung lässt sich die Reduktion auf der Stufe des Hydroxylamins stoppen. Das N-substituierte Hydroxylamin kann isoliert und unter geeigneten Bedingungen zurück zur Nitroso-Verbindung oxidiert werden.

Abb.3
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