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Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen

Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen: Mechanismus

Zunächst wird die Nitro-Gruppe zur Nitroso-Gruppe reduziert.

Abb.1

Daran schließt sich die reduktive Anlagerung von zwei Wasserstoff-Atomen zum Hydroxylamin an.

Abb.2

Im letzten Schritt wird wieder reduziert, Wasser abgespalten und das Amin freigesetzt.

Abb.3

Bei der Reduktion durch Metalle in saurer Lösung lässt sich die Reaktion nicht auf der Stufe der Nitroso-Verbindung oder des Hydroxylamins stoppen. Es wird als Endprodukt das Amin (als Salz mit dem entsprechenden Säure-Anion) erhalten.

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