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Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen

Reduktion von Nitro-Verbindungen zu Aminen: Praktische Durchführung

  • Reduktion mit molekularem Wasserstoff:Die Nitro-Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel - z.B. Wasser, Alkohole, Dioxan oder Alkane - gelöst und mit Raney-Nickel versetzt. Die Hydrierung erfolgt bei Zimmertemperatur in einer Wasserstoffatmosphäre von ca. 100 bar unter starkem Rühren.
  • Reduktion mit Hydrazin Bei 30 °C - 40 °C wird eine Lösung aus Hydrazinhydrat, der Nitro-Verbindung und Alkohol als Lösungsmittel langsam mit einer alkoholischen Suspension von Raney-Nickel versetzt. Die Reaktion läßt sich durch die Stickstoffentwicklung gut beobachten.
  • Reduktion mit Zinn und Salzsäure Die Nitro-Verbindung wird mit feingranuliertem Zinn und halbkonzentrierter Salzsäure gekocht. Das Amin fällt zunächst als Hydrochlorid aus, aus dem es mit KOH als Amin freigesetzt und gereinigt werden kann. Diese Methode wird im Labor zur qualitativen Analyse eingesetzt.
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