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Reduktion von Nitrilen zu Aminen

Reduktion von Nitrilen zu Aminen: Reduktion mit DIBAL-H

Bei der Reduktion mit DIBAL-H1) lässt sich die Reaktion steuern, da ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt und wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen werden. Verwendet man zur Reduktion nur ein Äquivalent DIBAL-H, dann bleibt die Reaktion nach einer Hydrid-Übertragung stehen und man erhält durch Hydrolyse den entsprechenden Aldehyd.

Abb.1

Aus dem Zwischenprodukt Iminoalan (1) kann man durch Umsetzung mit einem weiteren Äquivalent DIBAL-H das Aminoalan erhalten, das weiter durch Hydrolyse in das primäre Amin übergeht.

Abb.2
1)DIBAL-H: Di-iso-butyl-aluminium-hydrid
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