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Reduktion der Nitro- zur Nitroso-Gruppe

Reduktion der Nitro- zur Nitroso-Gruppe: Mechanismus

Im ersten Schritt wird die Nitro-Verbindung protoniert und zum dreibindigen Stickstoff reduziert.

Abb.1

Unter Protonierung und Wasserabspaltung bildet sich die Nitroso-Verbindung.

Abb.2

Die Nitroso-Verbindung wird normalerweise sehr schnell weiter reduziert und kann daher bei der Reduktion in saurer Lösung nicht isoliert werden.

Reduziert man jedoch bei aromatischen Verbindungen in alkalischer Lösung, so treten Konkurrenzreaktionen auf, welche die weitere Reduktion stark verzögern; unter diesen Bedingungen lässt sich die Nitroso-Verbindung isolieren.

Abb.3
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