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Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren: Chemoselektivität

Die heterogene katalytische Hydrierung von Alkenen kann bei den meisten anderen reduzierbaren funktionellen Gruppen angewandt werden. Carbonsäuren, Ester, Ketone und Aldehyde werden auf diese Weise jedoch nicht reduziert. Stärker substituierte Doppelbindungen werden langsamer hydriert:

Abb.1

Doppelbindungen, die in Konjugation mit Carbonyl-Funktionen stehen, sind ebenfalls weniger reaktiv:

Abb.2

Dreifachbindungen werden in Konkurrenz mit Doppelbindungen bevorzugt hydriert. Um eine Weiterhydrierung zu vermeiden, verwendet man sogenannte vergiftete Katalysatoren, wie z.B. den Lindlar-Katalysator.

Abb.3
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