zum Directory-modus

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren: Einführung

Reaktionsprinzip:

Abb.1

Die Addition von Wasserstoff an Alkene wird erst durch die Verwendung eines Katalysators ermöglicht. Dabei wird die heterogene Katalyse häufiger genutzt als die homogene Katalyse. Für die heterogene Katalyse verwendet man meistens ein fein verteiltes Edelmetall (z.B. Palladium, Platin, Nickel) mit großer Oberfläche, oft auf einem inerten Träger, um die Handhabbarkeit zu erleichtern. Die wichtigsten heterogenen Edelmetall-Katalysatoren sind fein verteiltes Palladium auf Aktivkohle (Pd/C), Platinoxid PtO2 (wird in situ reduziert) und Raney-Nickel (Nickelschwamm mit extrem großer Oberfläche, hergestellt durch Auflösen einer Nickel-Aluminium-Legierung in Alkalilauge). Beide Ausgangsstoffe, Wasserstoff und das Olefin, werden koordinativ (und relativ frei beweglich) an der Oberfläche des Metalls gebunden. Dabei wird im Wasserstoff die σ-Bindung und im Olefin die π-Bindung gelockert. Die Wasserstoff-Atome werden durch Einschub in die koordinative C-Metall-Bindung des Olefins übertragen.

Die Addition erfolgt an der sterisch weniger gehinderten Seite des Moleküls und ist syn-stereospezifisch. Insgesamt verläuft die Reaktion exotherm. Zur homogenen Katalyse verwendet man Komplexe von Rhodium, Ruthenium und Cobalt, z.B. Wilkinson-Katalysator RhCl(Ph3P).

Energieabschätzung der Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysator

Anwendungen:

  • Fetthärtung
  • Hydrocracking
<Seite 1 von 7