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Hydrierung mit Diimin

Hydrierung mit Diimin: Einführung

Reaktionsprinzip:

Diimin ist ein instabiler Wasserstoff-Donor, der seinen Wasserstoff auf die Doppelbindung überträgt, wobei Stickstoff zurückbleibt. Die Reaktion verläuft über einen pericyclischen Übergangszustand. Bei Molekülen mit mehreren Doppelbindungen hydriert Diimin selektiv nur die endständige Doppelbindung. Die Reaktion verläuft stereospezifisch syn (cis-Addition).

Beispiel:

Abb.1

Anwendung:

Diimin kann man bequem in situ herstellen. Für die Hydrierung kleiner Mengen ist es einfacher zu handhaben als gasförmiger Wasserstoff. Häufig wird es auch zur selektiven syn-Deuterierung von Alkenen verwendet.

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