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Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen

Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen: Mechanismus

2D-Animation der Reduktion von Estern

Der erste Schritt der Ester-Reduktion mit komplexen Hydriden ist die Addition eines Hydrid-Ions an den Ester, dabei entsteht ein tetraedrisches Intermediat. Schritt ist der langsamste der gesamten Reaktion.

Abb.1

Aus dem tetraedrischen Intermediat wird durch Eliminierung eines Alkoholats der Aldehyd gebildet. Dieser Schritt verläuft sehr viel schneller als die Addition des Hydrid-Ions an den Ester.

Abb.2

Der entstandene Aldehyd ist ein stärkeres Elektrophil als der Ester. Ein weiteres Hydrid-Ion des Aluminiumalkoholats wird an den Aldehyd addiert. Da die Bildung des Aldehyds schneller ist als die Hydridanlagerung an den Ester und der Aldehyd ein stärkeres Elektrophil als der Ester darstellt, entsteht bei dieser Reduktion nur der Alkohol, die Reaktion bleibt nicht auf der Stufe des Aldehyds stehen.

Abb.3

Das Aluminiumalkoholat, das in dem letzten Schritt entsteht, kann noch zwei weitere Hydrid-Ionen übertragen und so ein weiteres Ester-Molekül reduzieren. Durch Hydrolyse erhält man dann die entsprechenden Alkohole.

Abb.4
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