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Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen

Reduktion von Estern über Aldehyde zu Alkoholen: Auswahl des Lösungsmittels

Selektivität durch Auswahl des Lösungsmittels bei der Reduktion mit DIBAL-H

Durchführung im Labor:

Bei dem Einsatz von DIBAL-H ist die Wahl des Lösungsmittels entscheidend. In polaren Lösungsmitteln wie THF bildet die tetraedrische Zwischenstufe (1) nach der Hydridanlagerung einen Lewis-Säure/Lewis-Base-Komplex (2) mit dem Lösungsmittel. Die Bindung zu dem vormaligen Carbonyl-Sauerstoff des Esters wird dadurch geschwächt.

Abb.1

Das tetraedrische Intermediat zerfällt dadurch in polaren Lösungsmitteln schneller als es gebildet wird. Der entstehende Aldehyd reagiert sofort mit einem weiteren Molekül DIBAL-H und wird zum entsprechenden Alkohol reduziert.

Abb.2

In unpolaren Lösungsmitteln verläuft die Eliminierung des Aldehyds langsamer als die Hydridanlagerung an den Ester. Damit ist es möglich, das tetraedrische Intermediat (1) zum Halbacetal zu hydrolysieren. Das Halbacetal wird dann säurekatalysiert zum Aldehyd abgebaut.

Abb.3
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