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Cannizzaro-Reaktion

Cannizzaro-Reaktion: Einführung

Reaktionsprinzip:

Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Disproportionierung eines Aldehyds in die Carbonsäure und den Alkohol. Man kann die Reaktion auch als Redoxreaktion klassifizieren, da zwei Aldehyd-Moleküle zu je einem Alkohol-Molekül reduziert und einem Carbonsäure-Molekül oxidiert werden. Breitere Verwendung findet die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion, bei der Formaldehyd zugesetzt wird. Formaldehyd wird zur Ameisensäure oxidiert, der andere Aldehyd zum Alkohol reduziert. Beispiele:

Abb.1
Disproportionierung von Benzaldehyd
Abb.2
gekreuzte Cannizzaro-Reaktion mit Benzaldehyd

Industrielle Bedeutung:

In Kombination von Aldolkondensation(en) mit der gekreuzten Cannizzaro-Reaktion werden aus Formaldehyd und anderen Aldehyden Polyole hergestellt, wie beispielsweise das Pentaerythrit aus Acetaldehyd. Diese Polyole finden vielseitige Verwendung.

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