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Reduktion von Carbonsäureamiden zu Aminen

Reduktion von Carbonsäureamiden zu Aminen: Mechanismus

Der Mechanismus der Reduktion von tertiären Carbonsäureamiden mit Lithiumaluminiumhydrid verläuft vermutlich zunächst über eine Hydrid-Addition.

Abb.1

Der Sauerstoff ist eine bessere Abgangsgruppe als der Stickstoff, deshalb wird Aluminat abgespalten und die Reduktion verläuft weiter zu den Aminen.

Abb.2

Das Iminium-Ion, das bei der Aluminat-Abspaltung gebildet wird, reagiert unter einer weiteren Hydrid-Addition. Durch Hydrolyse des Zwischenproduktes erhält man das Amin.

Abb.3

Primäre und sekundäre Amide werden durch die Basenstärke des Lithiumaluminiumhydrids zunächst deprotoniert, die Reaktion verläuft analog zu der von tertiären Amiden, allerdings reagiert nicht das Amid selbst, sondern die konjugierte Base.

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