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Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen

Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen: Selektivität

Natriumborhydrid ist ein milderes Reduktionsmittel als Lithiumaluminiumhydrid. Deshalb kann mit Natriumborhydrid selektiv nur der Aldehyd oder das Keton reduziert werden.

Aldehyde sind reaktiver, da der Übergang vom sp2-hybridisierten Carbonyl-Kohlenstoff zum sp3-hybridisierten Alkoholat sterisch weniger gehindert ist. Bei tiefen Temperaturen wird also nur die aldehydische Carbonyl-Gruppe reduziert. Aufgrund des +I-Effektes der beiden Alkyl-Gruppen ist der ketonische Carbonyl-Sauerstoff eine stärkere Lewis-Base als der aldehydische. Bei der Zugabe von Lewis-Säuren, wie beispielsweise CeCl3 wird mit dem Keton-Sauerstoff ein stabilerer Komplex gebildet und damit die Keto-Gruppe stärker für die Reduktion aktiviert.

Abb.1
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