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Ozonolyse von Alkenen

Die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender Reduktion: Saure Hydrolyse

Am Beispiel der sauren Hydrolyse sind im Folgenden die Reaktionsschritte bei der Aufarbeitung dargestellt.

Im ersten Schritt wird das Sekundärozonid protoniert:

Abb.1

Anschließend greift Wasser nucleophil am benachbarten C-Atom an:

Abb.2

Nun spaltet sich Wasserstoffperoxid ab:

Abb.3

Im letzten Schritt erfolgt durch eine weitere Anlagerung von Wasser die Spaltung des Moleküls. Die dabei entstehenden geminalen Diole sind instabil und spalten sofort Wasser ab. Es bilden sich die Carbonyl-Funktionen:

Abb.4
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