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Ozonolyse von Alkenen

Die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender Reduktion: Mechanismus

Die Ozonolyse verläuft in zwei Schritten. Zunächst wird das Ozon im Sinne einer 1,3-dipolaren Cycloaddition an die Doppelbindung addiert. Dieses Primärozonid ist sehr instabil und zerfällt sofort im Sinne einer 1,3-dipolaren Cycloreversion in ein Aldehyd oder Keton (je nach eingesetztem Alken) und in ein Carbonyloxid. Dabei wird beobachtet, dass das weniger alkylierte Ende des Alkens die Carbonyl-Verbindung bildet und das höher alkylierte Ende das Carbonyloxid, da hier die positive Ladung des Sauerstoff-Atoms durch die +I-Effekte der Reste besser kompensiert werden kann.

Abb.1

2D-Animation der Ozonolyse

3D-Reaktionsanimation der Ozonolyse

Im zweiten Schritt rekombinieren die beiden Bruchstücke wieder über eine 1,3-dipolare Cycloaddition zum Sekundärozonid.

Abb.2

Das Ozonid muss danach gespalten werden, um die Carbonyl-Verbindungen zu erhalten. Meistens erfolgt die Spaltung reduktiv, um die Oxidation der Produkte (insbesondere Aldehyde) durch das über Hydrolyse entstehende Wasserstoffperoxid zu verhindern. Es sind aber auch oxidative Spaltungen möglich.

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