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Oxidation von tertiären Aminen zu Aminoxiden

Oxidation von tertiären Aminen zu Aminoxiden: Mechanismus

Bei dieser Reaktion fungiert das Stickstoff-Atom als Nucleophil, das ein Sauerstoff-Atom des Peroxids angreift. Dabei entstehen ein Hydroxyammonium-Ion und ein Hydroxyd-Ion. Im zweiten Schritt greift das Hydroxyd-Ion das Wasserstoff-Atom der an das Stickstoff-Atom gebundenen Hydroxy-Gruppe an, und das Aminoxid wird freigesetzt.

Abb.1

Tertiäre Amine werden leicht oxidiert. Bei aromatischen Aminen reicht schon der Luftsauerstoff aus, um Aminoxide zu bilden. Deshalb werden andere funktionelle Gruppen in Anwesenheit von Amino-Gruppen nur schwer oxidiert.

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