zum Directory-modus

Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen

Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen: Mechanismus

Der Redoxprozess Hydrochinon - Chinon kann als Folge von Protonen- und Elektronenübertragungen angesehen werden. Bei der zuerst erfolgenden Deprotonierung entsteht ein Phenoxid-Ion, das durch Ein-Elektronen-Oxidation in ein Phenoxy-Radikal überführt wird. Dissoziation der zweiten OH-Gruppe ergibt ein Semichinon-Radikalanion, eine zweite Ein-Elektronen-Oxidation führt zum Benzochinon. Alle Zwischenprodukte sind resonanzstabilisiert. Ähnliche Redoxprozesse treten häufig in der Natur auf.

Abb.1

para-Benzochinon und Hydrochinon bilden eine rotbraun gefärbte 1:1 Addtionsverbindung (Charge-transfer-Komplex), die von Wöhler bereits 1844 entdeckt und Chinhydron genannt wurde. Die beiden Moleküle sind über Wasserstoff-Brücken miteinander verknüpft:

Abb.2
Chinhydron
Seite 2 von 7