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Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen

Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen: Chinone als Farbstoffe

Chinone sind in der Regel mehr oder weniger intensiv gefärbt und kommen in der Natur häufig als Pflanzenpigmente vor. Die beiden vermutlich bekanntesten Vertreter sind Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) und Henna (Lawson, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon):

Alizarin (rot)
Lawson (rotbraun)
Juglon (gelb)

Alizarin wurde schon im Altertum aus Krapp-Wurzeln gewonnen und zum Färben von Wolle, Seide und insbesondere von Teppichen benutzt. Es bildet mit Al3+, Fe3+, Cr3+ intensiv gefärbte Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden. Bei der im 13.-14. Jahrhundert in Kleinasien entwickelten Türkischrot-Färberei wurden Stoffe mit einer Mischung von ranzigem Olivenöl, Soda und Schafsmist (Vorläufer unserer heutigen Tenside) behandelt und dann in eine Aufschlämmung von Alaun (KAl(SO4)2·12 H2O) und Kalk getaucht (Beizen). Anschließend wurde mit Krapp-Wurzel-Extrakt eingefärbt.

Abb.1
Krapp-Wurzeln
Abb.2
Eingefärbte Tücher

Die erste Synthese von Alizarin wurde 1868 von Graebe und Liebermann - als eine der ersten Vollsynthesen eines Naturstoffes überhaupt - gefunden. Das ab 1871 vom Vorläufer der Hoechst AG auf den Markt gebrachte synthetische Alizarin verdrängte das Naturprodukt rasch.

Henna (Lawson) ist ebenfalls seit dem Altertum bekannt und findet heute noch als Haarfärbemittel Verwendung. Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon), ein Isomer von Lawson, entsteht durch Oxidation aus dem Glycosid seiner Hydrochinon-Form an der Luft. Es ist für die braunen Finger beim Schälen frischer Walnüsse verantwortlich.

Abb.3
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