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Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen

Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen: Anwendung

Das Chinon-Hydrochinon-Redoxsystem dient als Grundlage für die sogenannte Chinhydron-Elektrode, die in der pH-Messtechnik als Arbeitselektrode verwendet wird.

Abb.1

Hydrochinon selbst ist z.B. ein wichtiger photographischer Entwickler. Photographische Entwickler werden eingesetzt, um die Empfindlichkeit von Filmen zu erhöhen, die Silberbromid als lichtempfindliche Substanz enthalten. Durch Lichteinwirkung wird Silberbromid in Silber-Atome und Brom-Radikale gespalten.

Abb.2

Silber in feinster Verteilung (amorpher Zustand) ist schwarz. Die Brom-Radikale reagieren mit der Gelatine, in die die AgBr-Kristalle eingebettet sind. Die Schwärzung des Films (und dadurch auch die Lichtempfindlichkeit) lässt sich durch das sogenannte Entwickeln erhöhen. Silberbromid-Kristalle, die auch nur einen Keim Silber-Atome enthalten, werden durch den Entwickler vollständig zu Silber reduziert:

Abb.3

Die Silber-Keime wirken auf den Reduktionsprozess autokatalytisch. Reines AgBr wird nicht oder nur nach einer längeren Induktionsperiode reduziert. Nicht umgesetztes AgBr wird beim sogenannten Fixieren anschließend mit Natriumthiosulfat in wasserlösliche Komplexe überführt und ausgewaschen.

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