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Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen

Oxidation von Phenolen zu Benzochinonen: Einführung

Phenole reagieren mit Oxidationsmitteln anders als primäre oder sekundäre Alkohole, da sie kein H-Atom am HO-tragenden C-Atom besitzen. Einfache Phenole reagieren nur mit sehr starken Oxidationsmitteln wie Permanganat, Dichromat oder Fremys Salz (KSO3)2NO zu 2,5-Cyclohexadien-1,4-dion (Benzochinon). Im Folgenden dargestellt ist die Oxidation von in ortho-Position methyliertem Phenol:

Abb.1

Film: Oxidation von Phenol mit Kaliumpermanganat

Fremys Salz (stabil und wasserlöslich) stellt man durch Oxidation von Natriumhydroxylamindisulfonat mit Kaliumpermanganat dar:

Abb.2

Dihydroxybenzole, z.B. Benzol-1,2-diol (Brenzcatechin) und Benzol-1,4-diol (Hydrochinon), lassen sich leichter oxidieren. Es entstehen die entsprechenden Chinone para-Benzochinon und ortho-Benzochinon. Die Chinone können reversibel wieder zu den Hydrochinonen reduziert werden.

Abb.3
Abb.4

Bei der Oxidation von Anthracen-9,10-diol zu Anthrachinon wird nur die Aromatizität des schwächer resonanzstabilisierten mittleren Ringes aufgehoben. Die Oxidation erfolgt durch Sauerstoff bereits spontan an der Luft:

Abb.5
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